Deadlineが最初に報じたキャスティングによると、ジェリコはプロレス界で最も初期かつ最も影響力のあるメインストリームセレブリティの一人であるゴージャス・ジョージのきらびやかな衣装を身にまとう。その派手なペルソナ、大胆な swagger、そして比類なき自己宣伝スキルで知られるゴージャス・ジョージは、当時カシアス・クレイとして知られていた若いモハメド・アリを魅了し、影響を与えたことで有名だ。
WWEとAEWの両方でキャリアを積み、現在も時折パフォーマンスを行っているジェリコは、この役に自然にフィットする。彼自身のキャリアは、実物以上のステージプレゼンスと観客を魅了する才能によって定義されており、これはゴージャス・ジョージをセンセーションにしたまさにその資質を反映している。視聴者は、シリーズの第4話で、ジェリコのトレードマークであるカールヘア姿を初めて目にすることになる。
『The Greatest』は、アリの旅を包括的に描き出すことを目指しており、リング内外での彼のよく知られた勝利と挑戦だけでなく、公の場から離れたより親密な瞬間も探求する。このシリーズは、アイコンの背後にある人間、つまり夫、父、兄弟、そして息子としての姿を描くことを約束する。
モハメド・アリ役にはジャレン・ベストが主演する。彼には、アリの両親であるカシアス・“キャッシュ”・クレイ・シニアとオデッサ・“バード”・クレイを演じるオマリ・ハードウィックとデイナ・ゴリエ、アリのライバルでありヘビー級チャンピオンのソニー・リストンを演じるアミン・ジョセフ、そしてアンジェロ・ダンディを演じるジョバンニ・リビシといった才能あるアンサンブルが加わる。マイケル・イーリーは、影響力のある公民権活動家マルコムXをレギュラーで演じる。
ベン・ワトキンスがシリーズのクリエイター、エグゼクティブ・プロデューサー、ライターを務める。このプロジェクトは、アリの妻であるロニー・アリがエグゼクティブ・プロデューサーとしても参加していることから、アリの人生を描く初の公式脚本シリーズとなる。その他のエグゼクティブ・プロデューサーには、マイケル・B・ジョーダンのアウトライア・ソサエティ、オーセンティック・スタジオ、ロック・ネイション、ショーン・カーター、ポリグラム・エンターテイメント、グレース：ア・ストーテリング・カンパニーが含まれる。
レスリングのリングの外でも、ジェリコはCBSの『Tracker』やApple TVの『Margo’s Got Money Troubles』への出演など、俳優としてのポートフォリオを拡大している。ファンはまた、10月30日にParamount+で初公開される『Dexter: Resurrection』シーズン2や、11月13日に限定劇場公開されるホラー映画『Dead of Night』での彼の役柄も期待できる。