Lo speciale, intitolato "A Story of Derry", è ora disponibile in streaming e dura circa 30 minuti. Serve come un prologo agghiacciante, esplorando eventi secoli prima che l'infame clown Pennywise iniziasse a terrorizzare i bambini di Derry. La sinossi promette un viaggio nel "Western Wood" da parte di tre giovani, dove incontrano uno "spirito antico terrificante" molto prima del regno di Pennywise.

HBO Max ha annunciato la sorpresa sul suo Instagram, definendola "IT’s a surprise Halloween treat" (Un regalo di Halloween a sorpresa) e invitando gli spettatori a "Catch this never-before-seen special exploring the origins of IT in Derry" (Vedere questo speciale inedito che esplora le origini di IT a Derry). Una breve clip che accompagnava l'annuncio raffigurava una ragazza nativa americana, armata di arco e frecce, che navigava nei boschi sinistri, alludendo all'ambientazione antica e all'orrore primordiale dell'episodio.

'It: Welcome to Derry' è ambientato come prequel dei film di successo di Andy Muschietti 'It' (2017) e 'It Chapter Two' (2019), che hanno portato l'iconico romanzo di Stephen King a una nuova generazione di spettatori. La serie stessa è stata presentata in anteprima su HBO Max il 26 ottobre 2025, ponendo le basi per gli orrori che verranno.

Oltre a questo inaspettato speciale di Halloween, anche il futuro della serie principale sta prendendo forma. Lo showrunner Brad Caleb Kane ha recentemente condiviso approfondimenti con Deadline riguardo all'attesissima seconda stagione dello show, prevista per la fine del 2027 o 2028. Kane ha rivelato che la Stagione 2 trasporterà il pubblico indietro al 1935, durante la cupa era della Grande Depressione. La narrazione si concentrerà sulla sanguinosa saga della Bradley Gang, un gruppo di rapinatori di banche la cui sosta sfortunata a Derry per procurarsi munizioni li porta a confrontarsi con orrori indicibili, un evento radicato nel romanzo originale di King del 1986.

Una rivelazione significativa per i fan di ritorno è la promessa di un Pennywise trasformato. Mentre Bill Skarsgård riprenderà il suo ruolo di entità malevola, Kane ha suggerito che il personaggio sarà rappresentato in "un modo che non avete mai visto prima quel personaggio". Il team creativo è attualmente impegnato nella stesura della sceneggiatura, con Kane che conferma: "Siamo circa a metà della scrittura delle sceneggiature". Ha anche affermato che la Stagione 2 è stata approvata e che il regista Andy Muschietti è attivamente coinvolto nel processo di casting per l'imminente installazione, segnalando che i racconti oscuri di Derry sono tutt'altro che finiti.