O especial, intitulado "A Story of Derry", já está disponível para streaming e tem aproximadamente 30 minutos de duração. Ele serve como um prólogo arrepiante, explorando eventos séculos antes do infame palhaço Pennywise começar a aterrorizar as crianças de Derry. A sinopse promete uma jornada pelo "Western Wood" por três jovens, onde eles encontram um "espírito antigo e aterrorizante" muito antes do reinado de Pennywise.

A HBO Max anunciou a surpresa em seu Instagram, chamando-a de "IT’s a surprise Halloween treat" (É um presente de Halloween surpresa) e incentivando os espectadores a "Assistir a este especial inédito que explora as origens de IT em Derry". Um breve clipe acompanhando o anúncio retratava uma garota nativa americana, armada com arco e flecha, navegando pela floresta sinistra, sugerindo o cenário antigo e o horror primordial do episódio.

'It: Welcome to Derry' está programado para ser uma prequela dos filmes de sucesso de Andy Muschietti, 'It' (2017) e 'It Chapter Two' (2019), que trouxeram o icônico romance de Stephen King para uma nova geração de espectadores. A própria série estreou na HBO Max em 26 de outubro de 2025, preparando o terreno para os horrores que viriam.

Além deste especial de Halloween inesperado, o futuro da série principal também está tomando forma. O showrunner Brad Caleb Kane compartilhou recentemente insights com a Deadline sobre a aguardada segunda temporada da série, prevista para o final de 2027 ou 2028. Kane revelou que a Temporada 2 transportará o público de volta a 1935, durante a sombria era da Grande Depressão. A narrativa se concentrará na sangrenta saga da Bradley Gang, um grupo de assaltantes de banco cujas paradas infelizes em Derry para obter munição os levam a confrontar horrores indescritíveis – um evento enraizado no romance original de King de 1986.

Uma revelação significativa para os fãs que retornam é a promessa de um Pennywise transformado. Embora Bill Skarsgård esteja pronto para reprisar seu papel como a entidade malevolente, Kane provocou que o personagem será retratado de "uma maneira que você nunca viu esse personagem antes". A equipe criativa está atualmente aprofundada na escrita dos roteiros, com Kane confirmando: "Estamos na metade da escrita dos roteiros." Ele também afirmou que a Temporada 2 foi aprovada, e o diretor Andy Muschietti está ativamente envolvido no processo de seleção do elenco para a próxima instalação, sinalizando que os contos sombrios de Derry estão longe de terminar.