O esquete começou com um cenário clássico de atração assombrada: um jovem casal, interpretado por Grace Reiter e Jeremy Culhane, embarcando em um passeio de Halloween de parque de diversões de baixo custo. O guia para a jornada assustadora era Kenan Thompson, vestindo uma fantasia macabra de Ceifador. Os sustos do passeio logo deram lugar a uma dose de humor peculiar com a chegada de David S. Pumpkins. Tom Hanks, reprisando seu icônico papel de 2016, apareceu ao lado de Mikey Day e uma participação especial do ex-membro do 'SNL' Bobby Moynihan, todos os três em seus característicos macacões de esqueleto e pintura facial branca, realizando a rotina de dança desajeitada de Pumpkins.
No entanto, o susto festivo tomou um desvio abrupto quando James Austin Johnson, como o Presidente Trump, interrompeu os procedimentos. Lamentando os números sombrios das pesquisas para os republicanos antes das eleições de meio de mandato de 3 de novembro, Trump rapidamente enveredou por uma série de piadas inesperadamente picantes. Ele expressou uma obsessão incomum com os físicos dos candidatos que ele vinha endossando em comícios recentes, comentando sobre seus 'great ass'. Ele até voltou sua atenção para o personagem de Hanks, brincando: "Good acting, great ass. A great ass on Hanks — something that I’ve enjoyed lately admiring. Not that there’s anything wrong with that. Just that I might be gay." Trump ainda reclamou das eleições de meio de mandato, observando que as pesquisas previam um desempenho ruim e que 'Texas is turning purple' – um comentário acompanhado por ele mostrando uma mão gigante machucada. Ele então endossou o candidato republicano do Texas, Ken Paxton, apesar de chamá-lo de 'an ugly son of a bitch', contrastando-o com o democrata 'much better looking' James Talarico. O personagem Ceifador de Thompson, saindo da cena, retrucou ao pedido de doação de Trump com um direto: "Yeah, you wish, bitch."
A caótica abertura deu as boas-vindas a outro convidado surpreendente: Saidah Belo-Osagie como Nicki Minaj. Parodiando o apoio vocal da estrela a Trump, Minaj foi apresentada como sua potencial próxima secretária de imprensa. A Minaj de Belo-Osagie declarou: "Trump’s out here killing it — and by it, I mean my career," adicionando outra camada de absurdo. Trump, continuando sua fixação, então comentou sobre as conhecidas curvas de Minaj, sugerindo que ele poderia admirá-las 'if it was on a man'. O segmento concluiu com Katie Zacharia, que teve um espetacular e rápido fracasso como secretária de imprensa no início do mês, atrapalhando comicamente a icônica frase de abertura 'Live from New York, it’s Saturday night', selando um especial de Halloween verdadeiramente memorável e desequilibrado do 'Saturday Night Live'.